Abstrait

Un bref aperçu : synthèse d'éthers assistée par micro-ondes

Kazemi M 

Les éthers jouent un rôle clé dans la fusion de produits pharmaceutiques, biologiques, modernes et naturels. Cet article de synthèse présente un aperçu de la littérature concernant le nombre de méthodes micro-ondes pour la fusion des éthers dans les événements actuels. Le développement de la stabilité carbone-oxygène est une réponse importante dans la fusion organique et a suscité un enthousiasme considérable au cours des dernières années. Les éthers sont des solvants remarquables et ont apporté des améliorations significatives pour la création d'arômes, de produits de beauté, de produits pharmaceutiques et de colorants [1,2]. La réaction de Williamson est la meilleure procédure pour la fusion d'éthers équilibrés et asymétriques. La réaction de Williamson comprend généralement l'action d'un sel de métal de base soluble du composé hydroxyle et d'un halogénure d'alkyle. Ces réactions sont généralement réalisées à l'aide de solvants organiques ou avec des impulsions de transfert d'étape dans le champ d'une base suivie d'un reflux pendant des heures [3-6]. Le développement de l'éther peut également être cultivé en utilisant des solvants verts, des fluides ioniques, la réaction Mitsunobu, des formes de couplage, des réactions ultrasoniques et des conditions libres dissolubles [7-11]. Au cours des dernières décennies, la science verte est devenue un domaine de recherche d'une grande intrigue. La nécessité de mise à niveau pour limiter la contamination et ses persuasions, et le danger qui en résulte pour la santé humaine et la planète, a conduit à une approche nouvelle et plus sûre des procédés et des mélanges synthétiques, caractérisée par les normes de la science verte. Pour cette raison, la technologie des micro-ondes, l'une des méthodes vertes conçues, a été efficacement appliquée aux sciences naturelles. Le début du développement rapide des conventions assistées par micro-ondes dans les mélanges naturels a été déclenché en 1986 par des articles de premier plan de Gedye et al. [12]. L'adoption de la science des micro-ondes en tant que méthode générale dans les installations de recherche sur les mélanges a été continue et constante depuis la présentation des systèmes de micro-ondes chimiques [13]. Les micro-ondes offrent des méthodes simples, propres, rapides, avantageuses et économiques pour la fusion d'un grand nombre de mélanges naturels [14]. Français La combinaison par micro-ondes prend de l'importance en tant qu'instrument pour le mélange d'une large gamme de mélanges importants et significatifs [15]. Actuellement, dans cet article, nous souhaitons examiner les procédures par micro-ondes pour la fusion de dérivés d'éthers et nous examinerons les résultats et les avantages de ces méthodes. La fusion d'éthers à l'aide de méthodes par micro-ondes Les alcools d'alkylation sont la technique la plus largement reconnue pour la fusion d'éthers alkylaryliques. Par exemple, Wang et al. [16] ont utilisé la lumière micro-ondes sous la lumière de l'hydroxyde de sodium pour la conversion d'alcools en éthers alkylaryliques. Les résultats ont été obtenus en moins de 5 minutes à température ambiante (Schéma 1). Articles. Schéma 1 : Transformation d'alcools en éthers alkylaryliques. En 1998, une procédure douce et rapide a été prise en compte pour la fusion de différents dérivés d'éthers [17].Le mélange de carbonate de potassium et d'hydroxyde de potassium sous l'effet du bromure de tétra-n-butylammonium a été présenté comme un système efficace et important pour intégrer des éthers équilibrés et asymétriques dans des rendements exceptionnels. Les réactions ont été pratiquées sous éclairage micro-ondes (Schéma 2). La variété des produits, les temps de réaction courts (45-100 secondes) et l'utilisation de conditions douces ont été les enregistrements les plus significatifs de cette philosophie. Schéma 2 : Le mélange de carbonate de potassium et d'hydroxyde de potassium sous l'effet du bromure de tétra-n-butylammonium. En 2000, Mitra et al. [18] ont détaillé un système rapide et à haut rendement pour la O-méthylation d'une bibliothèque de phénols sous lumière micro-ondes. Le sulfate de diméthyle a été utilisé comme réactif de méthylation. Les réactions ont été effectuées sous l'effet du carbonate de potassium dans CH3)2CO comme soluble (Schéma 3). Les produits ont été réalisés avec des rendements acceptables à élevés. Français : Schéma 3 : Les réactions ont été effectuées sous l'action du carbonate de potassium dans CH3)2CO comme soluble. Le couplage d'alcools avec des halogénures d'aryle est une voie générale et précieuse pour la combinaison d'éthers diaryliques. De cette manière, Li et al. [19] ont utilisé à mauvais escient la lumière micro-onde sous l'action du carbonate de potassium et du diméthylsulfoxyde pour la conversion d'alcools en différents éthers diaryliques Schéma 4. Les réactions SnAr ont été réalisées en moins de 10 min à température ambiante. Schéma 4 : Lumière micro-onde sous l'action du carbonate de potassium et du diméthylsulfoxyde pour la conversion d'alcools en différents éthers diaryliques. L'O-alkylation a été étudiée et obtenue en effectuant la réaction entre des alcools aliphatiques ou aromatiques et des halogénures d'alkyle en utilisant du CsF-Célite sous une lumière micro-onde Schéma 5. [20]. Le CsF-Célite a été utilisé à la fois comme impulsion productive et comme milieu de réaction. Français Il est essentiel que les sulfures d'alkyle et d'aryle soient obtenus avec des rendements étonnants et des temps appropriés (2 min à 7 min). Schéma 5 : Réponse entre les alcools aliphatiques ou aromatiques et les halogénures d'alkyle en utilisant CsF-Celite sous éclairage micro-ondes. La 1,10-phénanthroline en présence de carbonate de césium a été conçue comme une structure acceptable et avantageuse pour le couplage des alcools aliphatiques avec l'iodure d'aryle [21]. Des filiales d'éther d'alkyle et d'aryle ont été préparées en utilisant des rendements exceptionnels dans des conditions de réponse aux micro-ondes. Pour augmenter l'efficacité de la structure, de l'iodure de cuivre (I) a été ajouté comme impulsion dans le milieu de réponse 1,10-phénanthroline en présence de carbonate de césium pour le couplage des alcools aliphatiques avec l'iodure d'aryle. Pour mélanger les éthers diaryliques, en 2010, Benaskar et al. [22] ont découvert de manière surprenante que le couplage des phénols avec des halogénures hétéroaryles pouvait également être pratiqué en utilisant de la poudre de cuivre et du carbonate de césium dans des conditions de micro-ondes. Le diméthylacétamide a été utilisé comme solvant pour compléter les réponses Schéma 7. Le rendement élevé des produits,Les conditions de ségrégation directe et de réaction douce ont montré une productivité élevée de cette technique pour la fusion des éthers diaryliques. Schéma 7 : Couplage de phénols avec des halogénures hétéroaryles utilisant de la poudre de cuivre et du carbonate de césium dans des conditions de micro-ondes. Ce bref examen se concentre sur l'utilisation de la technologie des micro-ondes dans la fusion des éthers. Les micro-ondes sont une technique efficace vers le point de la science verte et sont recommandées pour une utilisation dans les transformations organiques. Des réponses rapides, une valeur élevée des produits, moins de produits secondaires, des rendements brillants, une réactivité élevée, une plage de température utilisable plus large, une efficacité énergétique plus élevée, une estimation raffinée, une technologie de sécurité et des systèmes mesurés permettant de passer de l'échelle mg à l'échelle kg sont les avantages les plus significatifs de cette technologie (utilisation de méthodes à micro-ondes dans la fusion organique). En conséquence, nous prévoyons l'amélioration des utilisations importantes des procédés à micro-ondes pour la fusion de mélanges organiques.Mosstafakazemi@gmail.com Références Harkal S, Kumar K, Michalik D, et al. Un système catalytique efficace pour la synthèse d'éther diarylique à partir de chlorures d'aryle. Tetrahedron Letters. 2005;46:3237-40. Yu JL, Wang H, Zou KF, et al. Synthèse sélective d'éthers asymétriques à partir de différents alcools catalysée par le bisulfate de sodium. Tetrahedron. 2013;69:310-15. Paul S, Gupta M. Synthèse d'éther de Williamson catalysée par le zinc en l'absence de base. Tetrahedron Letters. 2004;45: 8825-29. Freedman HH, Bubois RA. Une synthèse améliorée d'éther de Williamson utilisant la catalyse par transfert de phase. Tetrahedron Letters. 1975;38:5251-3254. Branco J. Application synthétique de la catalyse micellaire. Synthèse d'éthers selon Williamson. Tetrahedron Letters. 1988;44: 6677-80. Fuhrmann E, Talbiersky J. Synthèse d'éthers alkylaryliques par synthèse catalytique d'éthers de Williamson avec des agents d'alkylation faibles. Org Process Res Dev. 2005;9:206-11.