Jong-hoon Jeong, Jeong-yong Cho, Hang Yeon Jeong et Hyoung Jae Lee
Des dérivés lipidiques de pyrogallol amphipathiques (PD) contenant des chaînes alkyles de différentes longueurs atomiques de carbone, notamment –H, –C5H11, –C10H21, –C15H31 et –C20H41 en position C-4 du cycle benzénique ont été synthétisés. Le 4-décylpyrogallol a montré une hypersensibilité de contact , mais d'autres composés n'ont pas induit de réaction allergique lorsque des oreilles de rat ont été sensibilisées avec les composés quotidiennement pendant 10 jours. Les PD contenant plus de cinq atomes de carbone dans la chaîne alkyle ont montré une lipophilie élevée dans les expériences de partage n-octanol/eau et un taux élevé d'incorporation aux membranes des liposomes. De plus, les PD ont montré une activité de piégeage des radicaux plus élevée sur le 1,1-diphényl-2-picrylhydrazyl que sur l'α-tocophérol et le 3-pentylcatéchol. Les PD ont efficacement inhibé la peroxydation lipidique des liposomes à grandes vésicules unilamellaires de phosphatidylcholine du jaune d'œuf induite par des générateurs de radicaux hydrosolubles et lipidiques. De plus, les PD ont atténué la formation d'hydroperoxydes d'esters de cholestérol dans le plasma sanguin du rat induite par les ions cuivre. Ces résultats suggèrent que les PD non allergènes peuvent agir comme de puissants antioxydants contre les dommages oxydatifs des membranes cellulaires et subcellulaires.