Abstrait

Protocole efficace catalysé par l'acide méthanesulfonique pour la synthèse des 2-hydroxychalcones

Pramod Kulkarni

L'acide sulfonique méthane a été découvert comme un puissant catalyseur pour le mélange de 2'-hydroxy chalcone par formation d'aldol de 2-hydroxy acétophénone et de benzaldéhyde substitué. Les avantages de cette méthode sont un catalyseur efficace, respectueux de l'environnement et peu coûteux, un temps de réaction court, un rendement élevé et une méthode de traitement simple. Le catalyseur fonctionne bien avec la libération d'électrons ainsi qu'avec la formation d'un groupe d'électrons avec un anneau odorant présent. Les structures des produits ont été confirmées par point de dissolution, IR et RMN 1H. Les chalcones se trouvent dans les produits naturels qui appartiennent à la classe des flavonoïdes à chaîne ouverte dans lesquels deux anneaux odorants sont reliés par un squelette carbonyle α, β-insaturé à trois carbones. Les chalcones sont des intermédiaires de synthèse de base pour la fusion de flavonoïdes tels que la flavanone, les flavones, les isoflavones et la combinaison d'hétérocycliques bioactifs [1,2], tout comme ces mélanges sont des synthons primaires pour la préparation de structures cycliques à cinq et six parties [3] et utilisés pour la fusion d'intermédiaires thérapeutiques [4,5]. Les chalcones présentent une large gamme de propriétés thérapeutiques en raison de la proximité du squelette carbonyle α, β-insaturé. La chalcone présente des activités biologiques telles que les antipaludiques [6], les calmants, les agents anticancéreux et antiulcéreux [7], les anti-VIH [8], les antiviraux [9], les antibactériens [10], les antituberculeux [11], les anticancéreux [12] et les antileishmaniens [13]. En raison de son importance en tant que médicament et de son rôle clé dans la fusion de particules bioactives, la chalcone a attiré de nombreux scientifiques pour sa fusion. Français Différentes stratégies sont prises en compte pour la combinaison des chalcones, la stratégie généralement utilisée est la réaction Clasien-Schmidt catalysée par une base dans laquelle l'accumulation de cétone odorante avec un aldéhyde est réalisée sous l'action d'impulsions telles que KOH [14], Al2O3 essentiel [15], ZnCl2 [16], AlCl3/CS2 [17], BF3 [18], KOH/TEBA/EtOH [19], Mg-Al-OtBu [20], NaNO3/EtOH, en utilisant des ultrasons [21], NaOH/EtOH [22], broyage Ba(OH)2 [23], CaO/micro-ondes [24]. Dans tous les cas, certaines de ces stratégies détaillées subissent les effets négatifs d'inconvénients tels que l'utilisation de solvants toxiques et dangereux, un temps de réaction plus long, un faible rendement, une non-adéquation à un assemblage utilitaire sensible aux acides et aux bases, l'expansion du réactif et l'impulsion dans des conditions de refroidissement. En raison de ces obstacles, il existe donc un point de départ pour développer de nouvelles stratégies. L'acide méthanesulfonique est un fluide terne distinct disponible sous forme de solution à 70 % dans l'eau et la structure anhydre. Son pKa est de -1,9 et son faible poids subatomique. En raison de sa faible valeur de pKa, l'acide méthanesulfonique est un acide solide. L'acide méthanesulfonique est facilement disponible, économique et biodégradable, formant du sulfate et du dioxyde de carbone. Pour cette raison, toutes les propriétés de l'acide méthanesulfonique incitent de nombreux physiciens à l'utiliser comme impulsion dans de nombreux changements naturels [25]. Dans cet article,Nous rapportons la réaction de Claisen-Schmidt catalysée par corrosion méthanesulfonique entre la 2'-hydroxyacétophénone et le benzaldéhyde sublimé pour supporter le coût de la liaison de la 2'-hydroxychalcone avec un rendement élevé. Généralités Tous les composés synthétiques achetés ont fait l'objet d'une évaluation logique et ont été utilisés en cours de route sans autre filtration. Les spectres 1HNMR ont été obtenus sur un instrument Bruker DRX-300 Avance en utilisant CDCl3 comme soluble et TMS comme étalon interne à 300 MHz. Tous les produits sont des exacerbations connues ; leurs données physiques et spectroscopiques ont été comparées à celles annoncées dans l'écriture et considérées comme indiscernables. Technique de combinaison de 2'-hydroxychalcone Dans un flacon à base ronde de 50 mL, du benzaldéhyde substitué (1 mmol), de la 2-hydroxyacétophénone (1 mmol) décomposée dans 10 mL de toluène, 0,1 mmol d'acide méthanesulfonique décomposé dans 1 mL d'éthanol ajouté au mélange réactionnel et le mélange réactionnel ultérieur a été chauffé à reflux pendant 4 heures. L'avancement de la réaction a été observé par CCM. Après consommation de la réaction, le soluble a été expulsé sous pression réduite et le produit lissant a été isolé. Le produit lissant a été décomposé dans de l'éthanol et de la glace pilée a été ajoutée pour isoler le produit solide. Le produit brut a été tamisé sur un siphon à tirage, suivi d'un lavage à l'eau et à l'éthanol très froid. Le produit suivant a été filtré par recristallisation dans l'éthanol. Les informations physiques cohérentes et fantômes IR, 1HNMR, 13CNMR pour la 2'-hydroxy chalcone étaient liées à celles d'exemples authentiques.Les 13CNMR pour la 2'-hydroxy chalcone étaient liés à ceux d'exemples authentiques.Les 13CNMR pour la 2'-hydroxy chalcone étaient liés à ceux d'exemples authentiques.