Abstrait

Utilisation de composés N-acylés pour la synthèse de composés tricycliques et hétérocycliques pontés

Fawzia Z. El-Ablack, Mohamed A. Waly

Le dérivé N-acyle 4 a été préparé par réaction d'anthranilate de méthyle avec du bromoacétate d'éthyle puis par reflux de l'aminoester 3 formé avec de l'anhydride acétique. La cyclisation de 4 en présence de méthylate de sodium et de méthanol a formé le dérivé 2,4-pyrrolidindione 5. La 2,4-quinolidinone 6 a été obtenue par cyclisation de 4 dans du toluène sec et de l'hydrure de sodium. D'autre part, le dérivé indolinone 9 a été obtenu par cyclisation de 4 dans du toluène et sans alcool en raison de la condensation rétro de Diekmann . Le traitement de 9 avec de l'hydrure de sodium, le reflux du toluène et en présence d'éther couronne ont donné le composé tricyclique 10 qui existe sous la forme énole 11. De plus, le traitement de la 2-pyrrolidinone avec du chlorobromure de triméthylène a produit 12 qui s'est cyclisé en utilisant une base et un solvant pour former les dérivés cycliques pontés 13. L'hydrolyse acide de 13 a donné l'acide aminé correspondant 15. Alors que le dérivé 16 a été obtenu par la réaction de la 2-pyrrolidinone avec le 3-bromopropionate d'éthyle qui, lors de la cyclisation, a donné le dérivé azabicyclo[3,2,1]octan-4,8-dione 17. Le composé 17 a subi une hydrolyse acide pour donner le dérivé aminocétone chlorhydrate d'azépanone 19.